DE2703185A1 - Kosmetische mittel mit einem gehalt an haut-feuchthaltemitteln - Google Patents

Kosmetische mittel mit einem gehalt an haut-feuchthaltemitteln

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DE2703185A1 DE19772703185 DE2703185A DE2703185A1 DE 2703185 A1 DE2703185 A1 DE 2703185A1 DE 19772703185 DE19772703185 DE 19772703185 DE 2703185 A DE2703185 A DE 2703185A DE 2703185 A1 DE2703185 A1 DE 2703185A1
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Description

  • Kosmetische Mittel mit einem Gehalt an Haut-Feuchthaltemitteln
  • Die Erfindung betrifft kosmetische Mittel, insbesondere Hautpflege-, Hautschutz-, und Hautreinigungsmittel mit einem Gehalt an hydroxyalkyl substituierten Harnstoffen als Haut-Feuchthaltemittel.
  • Es ist allgemein bekannt, daß zu den Schutzmaßnahmen der gesunden Haut neben anderen Faktoren eine gewisse Hygroskopizität gehört. Werden die Substanzen, auf denen dieso Hygroskopizität sowie ihre laufende Wiederherstellung beruhen, der Ilaut durch Umwelteinflüsse, wie wiederholtes Waschen mit stark netzenden und extrahierenden Stoffen, Chemikalieneinflüsse, starke Witteruneseinflüsse, entzogen, so treten Veränderungen in der Hornschicht auf, durch die die Schutzwirkung der Haut gegen schädigende Umwelteinflüsse stark herabgesetzt werden kann.
  • Es bestand daher die Aufgabe, kosmetische Mittel,insbesondere Hautpflege-, Hautschutz- und Hautreinigungsmittel zu entwickeln, durch die die Funktionsfahigkeit der Haut trotz schädigender Umwelteinflüsse voll bzw. in verstärktem Maße erhalten bleibt und im Falle einer eingetretenen Schädigung die Wiederherstellung der Hornhaut wirkungsvoll unterstützt wird.
  • Bei den bisher als Ilaut-Feuchthaltemittel eingesetzten Produkten handelte es sich durchweg um ionische Verbindungen wie Säuren und in erster Linie Salze, die zwar in manchen Fällen brauchbare ] rgebnisse als Hautfeuchtigkeitsregulatoren lieferten, jedoch die Stabilität insbesondere dünnflüssiger O/W-Emulsionen erheblich herabsetzen. In solchen Fällen konnten vielfach nur völlig unzureichende Mengen an Hautfeuchtigkeitsregulatoren eingearbeitet werden. Neben der allgemeinen Aufgabe zur Entwicklung guter Haut-Feuchthaltemittel galt das besondere Interesse solchen Produkten, die keine Stabilitätsprobleme nach der Einarbeitung insbesondere auch in O/W-Emulsionen bereiten.
  • Diese Aufgabe wurde dadurch gelöst, daß man kosmetische Mittel, insbesondere Hautpilege-, Hautschutz- und Hautreinigungsmittel auf Basis üblicher Bestandteile wie Tenside, Emulgatoren, Fettsubstanzen, Pflanzenauszüge, Lösungsmittel, Duftstoffe, Verdickungs-, Konservierungsmittel verwendet mit einem Gehalt an hydroxyalkylsubstituierten Harnstoffen der allgemeinen Formel in der R1, R2, R3 und 114 unabhängig voneinander für ein Wasserstoffatom, eine niedere (C1-C4)-Alkyl- oder eine niedere (C2-C6)-Hydroxyalkylgruppe, die 1 - 5 Hydroxyl-bzw. Hydroxyalkylgruppen enthalten kann, stehen, mit der Maßgabe, daß wenigstens einer der Reste R1 114 eine Hydroxyalkyl- oder Oligohydroxyalicylgruppe darstellt, in einer Menge von 1 bis 20 Gewichtsprozent, vorzugsweise 3 bis 10 Gewichtsprozent, bezogen auf das gesamte Mittel, Diese erfindungsgemäß einzusetzenden Produkte sind in vorzüglicher Weise geeignet, die Wasserretention der Haut aufrechtzuerhalten bzw. wiederherzustellen und hierdurch die Haut weich und flexibel und voll funktionsfähig zu halten.
  • Die Herstellung der erfindungsgemäß als Haut-Feuchthaltemittel zu verwenclenden Verbindungen kann nach allgemein bekannten Verfahren erfolgen. So können sie zum Beispiel durch Reaktion von substituierten primären oder sekundären Aminen mit Harnstoff bei höheren Temperaturen von etwa 80 bis 2000C oder durch Reaktion der substituierten Aminhydrochioride mit Alkalicyanaten im wäßrigen Milieu erhalten werden. Auch Reaktionen von Carbamidsäureestern, die am Stickstoff substituiert sein können, mit gegebenenfalls substituierten primären oder sekundären Aminen, liefern die entsprechenden hydroxyalkylsubstituierten Harnstoffe. Auch durch Reaktion mit Isocyanaten, Carbamoylchloriden oder Phosgen können aus entsprechend substituierten Aminen die erfindungsgemäß einzusetzenden hydroxyalkylsubstituierten Harnstoffe hergestellt werden.
  • Es wurde ferner gefunden, daß sich N-(2-Hydroxyalkyl)-harn stoffe auf einfache Weise dadurch herstellen lassen, daß man gegebenenfalls substituierte 2-Oxazolidone bei erhöhter Temperatur zwischen vorzugsweise 100 bis 2000C mit primären oder sekundären, insbesondere primären Aminen reagieren läßt.
  • Die Reaktion verläuft dabei nach folgendem Schema: Erfindungsgemäß einzusetzende hydroxyalkylsubstituierte Harnstoffe sind zum Beispiel N-(2-Hydroxyäthyl)-; N-(9-Hydroxypropyl)-; N-(3-Hydroxypropyl)-; N-(2,3-Dihydroxypropyl)-; N-(2,3,4,5,6-Pentahydroxyhexyl)-; N-Methyl-N-(1,3,4,5,6-pentahydroxy-2-hexyl)-; N-Methyl-N'-(1-hydroxy-2-methyl-2-propyl)-; N-(1-Hydroxy-2-methyl-2-propyl)-; N-(1,3-Dihydroxy-2-propyl)-; N-(Tris-hydroxymethyl-methyl)-; N-Äthyl-N'-(2-hydroxyäthyl)-; N,N-Bis-(2-hydroyxäthyl)-; N,N'-Bis-(2-hydroxyäthyl)-; N,N-Bis-(2-hydroxypropyl)-; N,N'-Bis-(2-hydroxypropyl)-; N,N-Bis-(2-hydroxyäthyl)-N'-propyl-; N,N-Bis-(2-hydroxypropyl)-N'-(2-hydroxyäthyl)-; N-tert.Butyl-N'-(2-hydroxyäthyl)-N'-(2-hydroyxpropyl)-; N-(1,3-Dihydroxy-2-propyl)-N'-(2-hydroxyäthyl)-; N,N-Bis-(2-hydroxyäthyl)-N',N'-dimethyl-; N,N,N',N'-Tetrakis-(2-hydroxyäthyl)-; N,N-Bis-(2-hydroxyäthyl)-N',N'-bis-(2-hydroxypropyl)-harnstoff.
  • Die erfindungsgemäß einzusetzenden hydroxyalkyl substi tuiort;en Harnstoffe stellen farblose, kristalline oder viskose völlig stabile Produkte dar, die eine sehr gute physiologische Verträglichkeit besitzen und sich als neutrale, nichtionische Verbindungen durch eine besonders gute Einarbeitbarkeit in kosmetische Emulsionsgrundlagen auszeichnen.
  • Für die Einarbeitung in kosmetische Produkte können auch Mischungen verschiedener hydroxyalkyk substituierter Harnstoffe sowie Mischungen mit unsubstituiertem Harnstoff verwendet erden. Es ist ferner nicht unbedingt erforderlich, die reinen Verbindungen herzustellen, sondern es können auch die Rohprodukte der Reaktion eingesetzt werden, wenn man sie durch Behandlung mit einem sauren Kationenaustauscher auf einen neutralen pH-Wert einstellt.
  • Als Hautpflege-, Hautschutz- und Hautreinirrngsmittel, denen durch den Zusatz der erfindungsgemäß zu verwendenden N-Hydroxyalkyl-alkansäureamide besondere hauptflegende Eigenschaften verliehen werden, sind Tagescremes, Babycremes, Nacht- und Nährcremes, Reinigungscremes, Hautschutzcremes, Giycerincrenes, Cremes mit speziollen Zusätzen tierischer und pflanzlicher Jlerkunft, Sonnenschutzcremes und Sonnenschutzemulsionen, Seifen, Bndeöle, Schaumbäder, Duschbcder Gesichtswasser, Rasierwasser zu nennen. Die Einarbeitung in die lIautpfloge-, Hautschutz- und Hautreinigungsmittel kann in bekannter Weise durch einfaches Einrühren bzw. Auflösen erfolgen. Neben den erfindungsgemäß einzusetzenden hydroxyalkylsubstituierten Harnstoffen können die kosmetischen Präparationen die in diesen iiblicherweise vorhandenen Bestandteile, wie z.B. Emulgatoren, Fettsubstanzen, Pflanzenauszüge, Konservierungsmittel, Duftstoffe, Lösungsmittel in den herkömmlichen Mengen enthalten, Der pH-Wert der Hautpflege- und Haut schutzmittel kann sich im Bereich von sauer bis neutral bewegen und wird zweckmäßigerweise auf schwach saure Werte um pH 6 eingestellt.
  • Bei den Hautreinigungsmitteln auf Seifenbasis wird eine möglichst schwach alkalische Einstellung angestrebt, Die nachfolgenden Eeispiole sollen den Gegenstand der Erfindung näher erläutern, ohne ihn jedoch hierauf zu bes chräiilcen.
  • B e i s p i e 1 c Von den erfindungsgemäß als Haut-Feuchthaltemittel einzusetzenden hydroxyalkylsubstituierten Harnstoffen wurden nachstehend aufgeführte Verbindungen entsprechenden Prüfungen unterworfen und in Rezepturen verwendet. Zunächst wird die Herstellung der Produkte beschrieben, A) N-(2-Hydroxyäthyl)-harnstoff Eine Mischung von 61 g (1 Mol) Äthanolamin und 60 g (1 Mol) harnstoff wurde 8 Stunden lang auf 1000C erwärmt. Nach dem Erkalten kristallisierte die Mischung, und es wurde in nahezu quantitativer Ausbeute N-(2-Hydroxyäthyl) harnstoff vom Schmelzpunkt 89-91 0C erhalten. Durch Umkristallisieren aus Äthanol/Äther ließ sich der Schmelzpunkt auf 90-92°C steigen.
  • Für den Einsatz in kosmetischen Produkten ist aber eine Reinigung über Umkristallisieren nicht erforderlich. Zu diesem Zweck wird die wäßrige Lösung des Rohproduktes unter Rühren mit der H-Form eines Kationenaustauscher-Harzes, zum Beispiel Levatit S 100 (R), bis zur Einstellung eines pII-Wertes von 6 versetzt und anschließend wieder abfiltriert, Die so erhaltene wäßrige Lösung des N-(2-Hydroxyäthyl)-harnstoffs ist ohne weitere Behandlung für kosmetische Zwecke einsetzbar.
  • In entsprechender Weise wurden hergestellt: b) N-(2-Hydroxypropyl)-harnstoff Schmp. 1180C nach Umkristallisation aus Dioxan.
  • C) N,N-Bis-(2-hydroxyäthyl)-harnstoff Schmp, 75-760C nach Umkristallisation aus Chloroform/ Äthanol.
  • D) N-(2-Hydroxy-2-methyl-2-propyl)-harnstoff Eine Lösung von 81 g (1 Mol) 2-Amino-2-methyl-propanol in 100 ml Wasser wurde mit 100 g 36 %iger Salzsäure (1 Mol) neutralisiert und anschließend bei Raumtemperatur unter Rillen mit einer Aufschlämmung von 65 g (1 Mol) Natriumcyaiiat in 300 ml Wasser portionsweise versetzt. Nach 16-stündigem Rühren bei Raumtemperatur wurde die Lösung unter vermindertem Druck eingedampft und der feste RUckstand mit siedendem Äthanol extrahiert. Nach Abdestillieren des Äthanols wurde der Rückstand aus Äthanol umkristallisiert.
  • Es wurden 36 g, das sind 27 % der Theorie, an reinem N-(2-Hydroxy-2-methyl-2-propyl)-harnstoff vom Schmp. 140°C isoliert.
  • In entsprechender Weise wurden hergestellt: E) N-(1,3-Dihydroxy-2-methyl-2-propyl)-harnstoff Farbloses Harz mit einem Brechungsindex n20 : 1.5030.
  • F) N-(1,3-Dihydroxy-2-hydroxymethyl-2-propyl)-harnstoff Schuh. 1380C nach Umkristallisation aus Äthanol.
  • G) N,N'-Bis-(2-hydroxyäthyl)-harnstoff Eine Mischung aus 43,5 g (0,5 Mol) 2-Oxazolidon und 30,6 g (O,5 Mol) Äthanolamin wurde 2 Stunden lang auf 14500 erwärmt. Nach dem Abkühlen mit Eis/Wasser erstarrte der rohe N,N'-Bis-(2-hydroxyäthyl)-harnstoff zu einer wachsartigen Masse. Nach dem Umkristallisieren aus Äthanol/ Chloroform besaß die reine Verbindung einen Schmelzpunkt von 54-550C.
  • Bei den Produkten C, D, 12, F handelt cs sich um neue, bisher noch nicht als solche beschriebene Verbindungen, Das günstige Verhalten der erfindungsgemäß einzugesetzten Verbindungen im Ilinblick auf Wasseraufnahmefähigkeit und Wasserrückhaltevermögen wurde mittels nachstehend näher beschriebener Prüfmethoden festgestellt. Es handelt sich dabei um ein Verfahren zur Ermittlung der Gleichgewichtsfeuchte, die ein Ttfnß für das Wasserretentionsvermögen darstellt und um die Bestimmung der Wasserretention, Rehydratation und Elastizität imprägnierter Schweineepidermis.
  • 1. Ermittlung der Gleichsgewichtsfeuchts Die zu untersuchenden Substanzen (ca, 300 - 500 mg) wurden mit einer definierten Menge Wasser angefeuchtet und bei 230C 24 Stunden verschiedenen relativen Luftfeuchtigkeiten (1 %, 30 %, 47 %, 65 %, 89 % und 100 % relativer Feuchtigkeit) ausgesetzt. Die aufgenommene bzw. abgegebene Wassermenge wurde gravimetrisch bestimmt und graphisch aufgetragen. Aus den hieraus resultierenden Kurven kann auf diejenige relative Feuchtigkeit geschlossen werden, bei der weder Wasserabgabe noch Wasseraufnahme erfolgt. Dieser Wert, der als Gleichgewichtsfeuchte bezeichnet wird, ist ein Maß für das Wasserretentionsvermögen einer Substanz, Je niedriger der Wert liegt, umso positiver ist das Produkt zu beurteilen, Aus der Steilheit der Kurve läßt sich weiterhin das Wasseraufnahmevermögen (Hygroskopizität) der Substanz ablesen.
  • 2. Messungen an der Schweineepidermis a) Gewinnung der Schweineepidermis Unmittelbar nach dem Töten der Schweino werden die Borsten der Haut mittels einer Haarschermaschine (Scherkopf 0,1 mm) abgeschnitten. Die Schweine werden in 60°C warmem Wasser ca. 3 - 5 Minuten gebrüht, die Epidermis anschließend abgeschält und bei -20°C bis zum Gebrauch gelagert.
  • b) Bestimmung der Wasserretention sowie der Rehydratation imprägnierter Schweineepidermis, Ausgestanzte Epidermisstückchen (1 x 2 cm) wurden zwei Stunden in 10 %iger Lösung der Prüfsubstanz gebadet, unter standardisierten Bedingungen mittels einer kleinen Presse abgetupft und 24 Stunden zwischen zwei Klammern frci hängend in einem 100 ml Erlenmeierkolben bei 230C und 30 % relativer Feuchtigkeit sowie 50 % relativer Feuchtigkeit (eingestellt durch Schwefelsäure-Wasser-Mischungen) getrocknet. Die Austrocknung der imprägnierten Probe auf X-% des Anfangsgewichtos wurde mit dem entsprechenden Wert der nur in Wasser gebadeten Epidermis (Blindwert) verglichen. In der Tabelle ist die Verbesserung der Wasserretention sowie der Rehydratation gegenüber dem Blindwert in as H20 angegeben, Die Abweichungen betrugen bei den jeweiligen Doppelversuchen maximal i 2 absolute Einheiten. Bei größeren Abweichungen wurde der Versuch wiederholt. Die Rehydratation wurde durch 24-stündige Trocknung der imprägnierten und abgetupften Schweineepidermis bei 30 % relativer Feuchtigkeit und anschließende 24-stündige Inkubation bei 90 % relativer Feuchtigkeit analog bestimmt, c) Elastizitätsmessungen an imprägnierter Schweineepidermis.
  • Ausgestanzte Epidermisstückchen (1 x 6 cm) wurden zwei Stunden in 10 %iger wäßriger Lösung der zu prüfenden Substanz gebadet und unter standardisierten Bedingungen abgetupft. Die Proben wurden zwischen zwei Klammern frei hängend bei 70 Co' relativer Feuchtigkeit sowie 90 0 relativer Feuchtigkeit 24 Stunden inkubiert und in einer Zwick-ZUgprüfmaschine (Typ: 1402) bei 0 - 50 p Belastung gedehnt. Als Maß für die Elastizität wurde die Dehnung in mm angegeben, die im Hooke'schen Bereich bei einer Belastung zwischen 5 - 30 p gemessen wurde.
  • Die bei den vorstehend beschriebenen Prüfungen erhaltenen Meßwerte sind nachstehender Tabelle 1 zu entnehmen.
  • T a b e l l e 1
    Messungen an der Schweineepidermis
    Produkt Gleichge- Wasserretention Rehydratation mm-Dehnung nach Belastung
    wichts- % H2O nach Aus- % Wasserauf- zwischen 5 - 30 g
    feuchts trocknung bei nahme bei
    (% r.F) 30 % r.F. 50 % r.F. 90 % r.F. 90 % r.F. 75 % r.F.
    Blind-
    wert - 0 0 0 0,3-0,5 0
    A 70 13 18 21 6,2 0,8
    C 62 10 10 11 5,1 1,5
    G 58 11 11 13 4,7 0,8
    Der vorstehenden Tabelle ist neben der starken Wasseraufnahmefähigkeit auch das beschtliche Wasserretentionsvermögen der erfindungsgemäß einzusetzenden Verbindungen und damit ihre gute Eignung als Haut-Feuchthaltemittel in Hautpflege-, Hautschutz-und Hautreinigungsmitteln zu entnehmen Nachstehend werden noch einige Beispiele für kosmetische Zubereitungen aufgeführt, die die erfindungsgemäß einzusetzenden Substanzen als Haut-Feuchthaltemittel enthalten.
  • Tagecreme schwach fettend Fettsäurepartialglycerid Cutina MD(R) Dehydag 6,0 Gew.Teile Stearinsäure 8,0 " " Gemisch nichtionogener Emulgatoren Eumulgin c 700(R) Dehydag 3, O " 2-Octyldodecanol 4,0 " " Pflanzenöl 3,0 " " Paraffinöl 5,0 " " Triäthanolamin 0,4 " " 1,2-Propylenglykol 3,0 " " Produkt A 6,0 " " Nipagin M 0,2 " " Parfümöl 1,0 " " Wasser 6o, 4 1 II Baby-Creme Gemisch höhermolekularer Ester, vorwiegend Mischester aus Pentacrythrit-Fettsäureester und Zitronensäurefettalkoholester Dehymuls E(R) Dehydag 7,0 Gew.Teile Olsäuredecylester 10,0 " " Vaseline 10,0 " " Wollfett 5,0 " " Borsäure 0,2 " " Talkum 12,0 " " Zinkoxid 8,0 " " Nipagin M 0,2 " " Produkt G 8,0 " " Wasser 39,6 " " Nachtcreme Kolloiddisperses Gemisch aus 90 Teilen Cetylstearylalkohol und 10 Teilen Natriumlaurylsulfat 10,0 Gew. Teile 2-Octyldodecanol 10,0 " " Pflanzenöl 7,0 " " Wollfett 2,0 " " Glycerin 1,0 " " Produkt C 10,0 " " Nipagin M 0,2 " " Parfümöl 1,0 " " Wasser 56,8 " " Bor-Glycerin-Creme Kolloiddisperses Gemisch aus 90 Teilen Cetylstearylalkohol und 10 Teilen Natriumlaurylsulfat 12,0 Gew. Teile 2-Octyldodecanol 8,0 " " Pflanzenöl 5,0 " " Borsäure 2,0 " " Glycerin 28,0 " " Nipagin M 0,2 " " Produkt N 6,0 " " Wasser 38,8 " " Feuchtigkeitscreme Gemisch von Mono- und Diglyceriden der Palmitin- und Stearinsäure, Eumulsen MD(R) Dehydag 16,0 Gew.-Teile Fettalkoholpolyglykoläther, Eumulgin B3(R) Dehydag 4,0 " " Ölsäuredecylester 5,0 " " Pflanzenöl 5,0 " " Paraffinöl 2,0 " " Produkt A 5,0 " " 1,2-Propylenglykol 5,0 " " p-Hydroxybenzoesäuremethylester 0,2 " " Wasser 57,8 " " Feuchtigkei tscrene Selbstemulgiercndes Gemisch aus Mono-und Diglyceriden höherer gesättigter Fettsäuren Eumulsan KD(R) Dehydag 16,0 Gew.-Teile fettalkoholpolyglykoläther Eumulgin B 3 (R) Dehydag 1,0 " 2-Octyldodecanol 12,0 " Isopropylmyristat 8,0 Paraffinöl 4,0 Produkt G 5,0 Sorbitlösung Karion (R) flüssig 8,0 p-Hydroxybenzoesäuremethylester 0,2 Wasser 55,8 Feuchtigkeitsemulsion Gemisch von Mono- und Diglyceriden der Palmitin- und Stearinsäure, Eumulsan Dehydag 6,0 Gew.-Teile Fettalkoholpolyglykoläther, Eumulgin B3 (R) Dehydag 4,0 2-Octyldodecanol 10,0 Pflanzenöl 4,0 Paraffinöl 4,0 Produkt B 5,0 1,2-Propylenglykol 7,0 p-Hydroxybenzoesäuremethylester 0,2 Wasser 59,8 Sonnenschutzcreme Gemisch höhermolokularer Ester mit Fettstoffen Dehymuls K (n) Dehydag 30,0 Gew.Teile Ölsäuredecylester 15,0 " Lichtschutzmittel 5,0 t' tI Nipagin M 0,2 " " Produkt D 8,0 " " Wasser 41,8 t Gesichtsmaske Gemisch von Fettsäurepartialglycerid mit Emulgatoren Cutina LE(R) Dehydag 12,0 Gew.Teile Ölsäuredecylester 4,0 " " Vitaminöl 5,0 " " Kaolin 2,0 " " Reisstärke 3,0 " " Nipagin M 0,2 " " Produkt F 10,0 " " Wasser 63,8 " " Rasierwasser Oleyl-Cetylalkohol 1,0 Gew.Teile Äthanol 96 % 67,5 II Methanol 0,2 " " Kampfer 0,2 " " Perubalsam 0,1 " " Parfüm 0,5 " " Hammamelisextrakt 10,0 " " Borsäure 0,5 " lt Produkt A 5,0 " " Produkt E 5,0 " " Wasser 10,0 " " Gesichtswasser Gurkensaft 15,0 Gew.Teile Citronensäure 0,2 " " Äthanol 96 %ig 15,0 " " Produkt C 5,0 " " Produkt B 5,0 " " Duftstoff 1,0 " " Wasser 58,8 " " Schaumbad Monoäthanolaminlaurylsulfat ca, 33% Waschaktivsubstanz 66,0 Gew.Teile Kokosfettsurediätbanolamid 3,0 " Produkt G 10,0 " " Parfümöl 3,0 " " Wasser 18,0 " " Creme-Schaumbad Natriumlauryläthersulfat ca. 30 % WAS 78,0 Gew.Teile Ölsäurediäthanolamid 4,0 " " Laurinsäurehexylester 8,0 " lt Produkt A 5, " " 1,2-Propylenglykol 2,0 " " Parfümöl 3,0 o Seife mit einem Gehalt an Haut-Feuchthaltemitteln Es wurde ein zu 80 % aus Natriumalgseife und zu 20 p aus Natrium-Cocosseife besteheIldes Gemisch verwendet. Die in Form von Flocken vorliegende Seife mit einem Wassergehalt von 20 96 wurde mit 0,2 Gewichtsteilen 1-Hydroxyäthan-1,1-diphosphonsäure, 10,0 " " Produkt A, 3,0 " " Parfümöl, bezogen auf 100 Gewichtsteile Seife, vermischt, in einer Strangpresse verformt und zu Stücken gepreßt.
  • Syndet-Seifenstück mit einem Gehalt an Haut-Feuchthaltemittel Dem Beispiel wurde ein Syndetstück auf Basis eines Gemisches von Olefinsulfonat und Sulfobernsteinestersalz zugrunde gelegt.
  • Zur Herstellung des Gemisches diente das Dinatriumsalz eines Sulfobernsteinsäure-monofettalkoholesters, der aus der C12-C18-Fraktion eines Kokosfettalkohols herge-.
  • stellt worden war. Das Olefinsulfonat stammte von einem Gemisch geradkettiger d,-Olefine mit 15 - 18 Kohlenstoffatomen ab. Dieses Olefingemisch war durch Sulfonieren von 1 Mol Olefin mit ca. 1,2 Mol gasförmigem, inertgas-verdünntem Schwefeltrioxid, Hydrolysieren des rohen Sulfonierungsproduktes mit der berechneten Menge Natronlauge bei Temperaturen von etwa 1000C und Bleichen des Sulfonates mit Hilfe von Hypochlorit hergestellt worden. Das Gemisch der beiden Sulfonate enthielt etwa 5 Gewichtsprozent Neutralsalze (Natriumsulfat und Natriumchlorid), bezogen auf wasserfreies Sulfonat. Die Syndetmasse hatte folgende Zusammensetzung: 70 Gewichtsteile Tensidgemisch, bestehend aus 60 Gew.- Olefinsulfonat 40 Gew.-% Dinatriumsalz des Sulfobernsteinsäureesters 15 Gewichtsteile Talgfettsäure (JZ 2) 2 Gewichtsteile Lanolin 5 Gewichtsteile Wasser 8 Gewichtsteile Produkt G 2 Gewichtsteile Parfümöl.
  • Die Masse wurde in einer Strangpresse verformt und zu Stücken gepreßt.
  • An die Stelle der in den vorstehenden Rezepturen genannten erfindungsgemäß zu verwendenden Verbindungen können mit gleich gutem Erfolg auch andere der aufgeführten erfindungsgemäß einzusetzenden Produkte treten.

Claims (1)

  1. P a t c n i: a n s p r ü c h e 1. Kosmetische Mittel, insbesondere Hautpflege-, Hautschutz-und Hautreinigungsmittel auf Basis üblicher Bestandteile wie Emulgatoren, Fettsubstanzen, Pflanzenauszüge, Lösungsmittel, Duftstoffe, Verdickungs-, Konservierungsmittel, Tenside, gekennzeichnet durch einem Gehalt an hydroxyalkylsubstituierten Harnstoffen der allgemeinen Formel in der R1, R2, R3 und R4 unabhängig voneinander für ein Wasserstoffatom, eine niedere (C1-C4)-Alkyl- oder eine niedere (C2-C6)-Hydroxyalkylgruppe, die 1 - 5 Hydroxyl-bzw. Hydroxyalkylgruppen enthalten kann, stehen, mit der Maßgabe, daß wenigstens einer der Reste R1 - R4 eine Hydroxyalkyl- oder Oligohydroxyalkylgruppe darstellt, in einer Menge von 1 bis 20 Gewichtsprozent, vorzugsweise 3 bis 10 Gewichstprozent, bezogen auf das gesamte lfittel, 2, Kosmetische Mittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man die hydroxyalkylsubstituierten Harnstoffe in Form der Rohprodukte der Herstellungsreaktion nach Behandlung mit einem sauren Kationenaustauscher zur Einstellung auf einen neutralen pH-Wert einsetzt.
    3. Kosmetische Mittcl nach Anspruch 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß sie neben den als llaut-Feuchthaltemittel wirkend en hydroxyalkylsubstituierten Ilarnst offen die üblichen Bestandteile wie Emulgatoren, Fettsubstanzen, Pflanzenauszüge, Konservierungsmittel, Duftstoffe, Verdickungs-, Lösungsmittel, Tenside in den herkömmlichen Mengen enthalten.
    4. N,N-Bis-(2-hydroxyäthyl)-harnstoff.
    5. N-(2-Hydroxy-2-methyl-2-propyl)-harnstoff.
    6. N-(1,3-Dihydroxy-2-methyl-2-propyl)-harnstoff.
    7. N-(1,3-Dihydroxy-2-hydroxymethyl-2-propyl)-harnstoff.
    8. Verfahren zur Herstellung von D-(2-Hydroxyalykl)-harnstoffen durch Umsetzung von gegebenenfalls substituierten 2-Oxazolidinen bei erhöhter Temperatur zwischen vorzugsweise 100 bis 200°C mit primären oder sekundären, insbesondere primären Aminen.
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